Watkins, había sido designada para cubrir los juicios de las asesinas Beulah Annan y Belva Gaetner en 1924 para el Chicago Tribune. Las columnas de Dallas-Watkins resultaron tan populares que ella se decidió por escribir una obra de teatro basadas en ellas. El show tuvo aclamación popular y de la crítica llegando incluso a Broadway.

Gwen Verdon leyó la obra y le pidió a su marido, Bob Fosse, que contemplara la posibilidad de crear un musical basado en la misma. Fosse le solicitó a Watkins permiso para realizar la adaptación pero fue rechazado repetidamente. Después de la muerte de Watkins en 1969, los derechos fueron a Verdon y Fosse, lo que permitió el desarrollo de Chicago: A Musical Vaudeville.

John Kander y Fred Ebb comenzaron a trabajar en la partitura, modelando cada número como un acto tradicional de vaudeville. Se trabajó de forma explícita la comparación entre "justicia" y "espectáculo" en la sociedad contemporánea. Ebb y Fosse escribieron el guión, con Fosse tomando a su cargo también la dirección y la coreografía.

El musical se estrenó el 3 de junio de 1975 y duró en escena hasta 1977. Las críticas fueron mixtas. Debió competir en ese momento con gigantes como  A Chorus Line.

En 1996 se hizo una nueva versión dentro de la serie de "Encores!" desarrollados por City Center que tenía como objetivo traer a la luz musicales olvidados. El show fue excepcionalmente bien recibido.

El 4 de noviembre de 1996 fue restrenado en otra versión, Chicago: The Musical, con halagos de la crítica y el público. Se convirtió en el musical con el período más rápido de recuperación de sus costos, en parte debido a su naturaleza minimalista en cuanto a decorados y vestuario. Los cambios en la sociedad, como el juicio a Oj Simpson, la encontraron más receptiva al tema de la obra. Chicago: The Musical ganó 6 Tonys. La grabación obtuvo también un Grammy.

Actualmente Chicago detenta también el record de la reposición más duradera. Se han realizado además producciones en varios países.

Adaptación en el cine 

El musical fue adaptado al cine en 2002,Chicago, obteniendo el Oscar a la mejor película y mejor actriz secundaria. Chicago ofrece a las personas una perspectiva de la vulnerabilidad de la fama, la toma de decisiones en este ámbito, y en especial, cómo las personas en diferentes posiciones sociales o sencillamente en posiciones donde creen sentirse superiores al resto, pierden sus valores, y luego bajan la cabeza al verse pisoteados, en general muestra de cierta forma divertida y entretenida para el público